Ο Όσιος Θεόδωρος γεννήθηκε στην Κορώνη μεταξύ των ετών 870 – 890 . Η μητέρα του προηγούμενα ήταν στείρα και όταν ο Θεός της χάρισε παιδί το ονόμασε Θεόδωρο.
Ο Θεόδωρος λοιπόν διδάχτηκε τα Ιερά γράμματα και παραδόθηκε από τους γονείς του στον τότε επίσκοπο Κορώνης, ο οποίος τον έκανε αναγνώστη. Όταν πέθαναν οι γονείς του, ο Θεόδωρος μπήκε υπό την προστασία ενός Ιερέα του Ναυπλίου, που ήταν φίλος των γονέων του Οσίου.
Όταν έφτασε σε κατάλληλη ηλικία, παντρεύτηκε και απόκτησε δύο παιδιά. Ο επίσκοπος Άργους, βλέποντας τις αρετές του, τον χειροτόνησε Διάκονο. Αργότερα ο Θεόδωρος πήγε στη Ρώμη και προσκύνησε τους τόπους των Μαρτύρων. Κατόπιν επέστρεψε στη Μονεμβασία, όπου παρέμεινε για αρκετό χρονικό διάστημα σ’ ένα κελί της εκκλησίας της Θεοτόκου της Διακονίας.
Έπειτα, παρά τις παρακλήσεις της οικογένειας του να μείνει κοντά της, ο Θεόδωρος, ποθώντας τα ανώτερα πνευματικά αγαθά, ήλθε στα Κύθηρα περί το 921 όταν η νήσος ήταν «ἔρημος καί ἀοίκητος» λόγω των επιδρομών των Σαρακηνών της Κρήτης και μόνασε στον παλαιό χριστιανικό Ναό των Αγίων Σεργίου και Βάκχου. Εκεί αφού έζησε ζωή πολύ ασκητική και έφτασε σε μεγάλα ύψη αρετής, απεβίωσε ειρηνικά στις 12 Μαΐου του 922 .
Λίγο καιρό μετά το θάνατό του ναύτες περαστικοί από τα Κύθηρα βρήκαν άθικτο το λείψανό του. Τρία χρόνια αργότερα, το 925 Μονεμβασιώτες έθαψαν το λείψανο του Οσίου. Η παλιά εκκλησία των Αγίων Σεργίου και Βάκχου ξαναχτίστηκε από Μονεμβασιώτες και αφιερώθηκε στον Όσιο Θεόδωρο. Με την πάροδο του χρόνου δημιουργήθηκε μοναστήρι.
